２ちゃんねる創設者で実業家のひろゆき(西村博之)氏が１日までに自身のＸ(旧ツイッター)を更新。ハロウィーン当日の10月31日に東京・渋谷など繁華街では事故やトラブル防止のために規制が強化されたことを受け、「若者の新しい文化を潰す事で仕事をした気になっている日本らしい仕草」などと苦言を呈した。

渋谷では2018年に群衆がトラックを横転させて複数の逮捕者が出るといったハロウィーンに起因する事件が起きるなど社会問題化し、翌年以降は夜間路上飲酒禁止の条例が施行されるなど、規制は年々、強まっている。今年も渋谷のハロウィーンで仮装する人は散見されたが、騒動となったピーク時に比べるとはるかに少なく、渋谷駅のハチ公口が封鎖されて警察が迂回（うかい）を誘導し、駅周辺の路上にも警察官が常駐して注意を促すなど、徹底した管理態勢で大きなトラブルは起きなかった。
ひろゆき氏は31日夜に更新したＸで、アニメキャラクターに扮した10代女性の「思ったより人がいなくて悲しい。もっと盛り上がりたい」というネットニュースからのコメントを引用し、「ハロウィン仮装規制。行政や警察が、路上飲酒やゴミが出ない楽しみ方を作るのではなく、若者の新しい文化を潰す事で仕事をした気になっている日本らしい仕草。 」と指摘した。

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